当时的徐州民殷国富，流亡外地的人也大多归顺他。但是他却昏庸无能：
广陵太守赵昱忠直，陶谦反而疏远他；曹宏这些小人，陶谦反倒亲近他们，任用他们。
这样使各方不能和睦，渐渐乱起来。后来下邳的阙宣更是自称天子，最后陶谦杀死他，合并他的队伍。
后来曹操被推举为兖州刺史，接父亲曹嵩等去陈留，中途经过徐州，陶谦派部将张闿护送，但是张闿见财起意，杀死曹嵩。
曹操因怒兴兵，攻打徐州，陶谦不能抵挡，只能坐守孤城。幸得有刘备等前来救援，而吕布也正好袭取了兖州，曹操不得不回救，陶谦得以幸免，遂有意将徐州让给刘备。
刘备坚决不受，于是陶谦让刘备暂驻小沛。后来陶谦死前，第三次向刘备提出让徐州的建议，刘备才同意接手。
这便是陶谦著名的三让徐州一事，其中详情是这样的：
前面提到，汉献帝初平五年（194年），镇守徐州的陶谦门口来了“野蛮人”，割据兖州的曹操率领大军开到徐州，起因是陶谦的手下杀了曹操的父亲。
当然，这只是导火索，曹操早就对徐州虎视眈眈。这一下子，徐州热闹了，有几路人马开赴过来，有的是陶谦请来的救兵，比如北海相孔融、青州刺史田楷，也有的是不请自来，比如刘备，他就带来关羽、张飞和几千兵马，也来凑热闹。
是友是敌，陶谦一时也分辨不清，但既然自称是“救兵”，还是得好好招待一番。于是，陶健急忙打开城门，将刘备迎接入府邸：“大家辛苦了，吃个饭吧。”
席间，陶谦让糜竺取来徐州的印信，交给刘备：“刘皇叔，这徐州归你了。”
陶谦经营徐州十多年，曹操打着为父报仇的名义，多番攻打徐州，陶谦寸土必争，丝毫没有退让。可是刘备一来，竟然主动相让。这一下子，把刘备吓傻了，心想：
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